Los Cowboys adquirieron a Milton y un turno de séptima ronda del 2025 de los New England Patriots a cambio de una selección de quinta ronda del 2025
La necesidad de los Cowboys por un suplente surgió a partir de que Cooper Rush firmara por dos temporadas con los Baltimore Ravens quienes le garantizaron 4.2 millones de dólares.
A inicios de la agencia libre los Cowboys pusieron la mira en Jacoby Brissett de acuerdo a fuentes pero él optó por firmar con los Arizona Cardinals y no con Los Cowboys también consideraron a Drew Lock,quien pasó la temporada pasada con los New York Giants.
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La temporada pasada los Cowboys tuvieron conversaciones con Trey Lance respecto a una extensión, después de que Prescott sufriera una lesión de tendón de la corva que puso fin a su temporada pero eso no llevó a nada Lance inició el partido final de la campaña del 2024 y actualmente se mantiene sin firmar.
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Milton quien fue un recluta de sexta ronda el año pasado jugó en el partido final de New England conduciendo a los Patriots a una victoria sobre los Buffalo Bills completó 22 de 29 pases para 241 yardas y un touchdown también corriendo para otra anotación
Prescott quien se ha perdido cuatro partidos en cuatro de las últimas cinco campañas por lesión viene de una cirugía para reparar un desgarro en el tendón de la corva sufrido a media campaña en contra de los Atlanta Falcons y su rehabilitación ha marchado bien pero los Cowboys esperan limitarlo durante el programa de receso de campaña.
Milton fue el tercer quarterback en el orden para los Patriots la temporada pasada detrás del titular Drake Maye seleccionado en la primera ronda y Brissett los Patriots firmaron un nuevo suplente en la agencia libre el mes pasado a Joshua Dobbs.